Las cofradías están llenas de detalles que la mayoría de las veces pasan desapercibidos. Uno de estos es sin duda el arte de vestir a las imágenes, sobre todo a las de la Virgen.
La tradición de vestir a las vírgenes surge a finales del siglo XVI. Según cuentan, la reina Isabel de Valois, tercera esposa de Felipe II, encargó al imaginero Gaspar de Becerra la reproducción en imagen de candelero de un lienzo de la Virgen de la Soledad que la reina trajo consigo de Francia. Una vez concluida la talla, se vistió con el traje de la condesa viuda de Ureña, camarera mayor de la reina, luciendo el atuendo típico de una mujer viuda de la época de Felipe II.
Esta indumentaria comienza a variar a mediados del siglo XIX, cuando empiezan a definirse las tres piezas fundamentales del atuendo de las dolorosas: el manto, la saya y el tocado. La saya corresponde a una especie de falda que se ciñe a la cintura con la cinturilla, en alusión a la virginidad de María. El manto procede de la misericordia del medievo y simboliza el amparo que los hijos buscan en la madre y, por último, el tocado, que es la versión del schebisim judío que enmarca el rostro de las mujeres en Nazaret.
La utilización generalizada de estas piezas responde a modelos sevillanos, siendo su máximo creador Juan Manuel Rodríguez Ojeda, quien revolucionó el arte de vestir a las dolorosas. En este contexto surge una nueva forma de vestir a la Virgen en Cuaresma, denominada de hebrea, una tradición relativamente reciente que data de los años 20 del pasado siglo.
Este particular atuendo se toma como una forma de mostrar las imágenes más austeras durante la Cuaresma. De esta forma, se eliminaban los bordados, coronas o cualquier signo de ostentación. Este ropaje nos recuerda, aunque de forma idealizada, la manera de vestir de las mujeres hebreas. La tradición es que la Virgen se vista con saya en color rojo oscuro y el manto en tono azul, con vueltas blancas, y a la cintura un fajín con la típica raya hebrea, que también suele aparecer recorriendo el tocado, este último generalmente compuesto con un sencillo raso o seda color crema, traspasado por el puñal. Las imágenes se muestran tocadas con un aro de estrellas y, en las manos, un elemento imprescindible: la corona de espinas en recuerdo de la Pasión de Cristo.
Una vez pasadas las fiestas navideñas, los priostes de las hermandades comenzaron a vestir a las tres dolorosas trebujeneras vestidas a la usanza hebrea. La primera fue María Stma. en su Soledad, días más tarde el magnífico vestidor sanluqueño Luis Magrit vistió a las imágenes de María Stma. de los Dolores y de Ntra. Sra. del Desconsuelo.